Un ex-convicto secuestra a Francis y obliga a Marshal Crown para que ayude a rescatar una serie de prisioneros enviados a una prisión federal en un tren especial.
Basada en una historia real, esta encantadora película, que atraerá tanto a adultos como a niños, explora la relación del extraordinario oso negro y el hombre heroico que salvó su vida. Historia que, años más tarde, serviría de inspiración para la novela de A.A. Milne, "Winnie the Pooh". Es 1914, el comienzo de la Primera Guerra Mundial. En White River, Ontario, en ruta a un campo de entrenamiento el Teniente del ejército Harry Colebourn, de la sección de Winnipeg del Cuerpo Veterinario del Ejército Canadiense, salva a un oso negro de ser asesinado por un cazador. Sin saber qué hacer con el cachorro - al que llamó Winnie, abreviatura de Winnipeg - Harry lo lleva al campamento. La curiosidad de Winnie causa todo tipo de problemas, especialmente con el oficial superior, el Coronel Barret quien odia al oso. Pero Winnie es un soplo de aire fresco en la dura realidad de los soldados, la guerra, y se acaba convirtiendo en su mascota.Cuando el regimiento de Colebourn es reclutado a las trincheras, no queda otra salida que dejar a Winnie en el zoológico de Londres a cargo del guardabosque Protheroe. Winnie se convierte allí en la atracción estrella, proporcionando entretenimiento a los niños cuyas vidas han sido destrozadas por la guerra.Al finalizar la guerra Colebourn regresa al zoo para cumplir la promesa que hizo a Winnie: llevarlo a Canadá. Pero viendo la felicidad que trae a tantos niños, se enfrenta a una decisión difícil…