Cuatro vidas se basa en un proverbio chino según el cual la existencia humana se divide en cuatro emociones: felicidad, placer, pena y amor. Estas emociones acaban cruzándose a través de cuatro personajes: la felicidad (Forest Whitaker) es un banquero sin escrúpulos, el placer (Brendan Fraser) es un gangster que puede ver el futuro, la pena (Sarah Michelle Gellar) es una estrella del pop con una existencia al límite, y el amor (Kevin Bacon) es un doctor desesperado. Sus historias se unen merced a la intervención de un violento criminal (Andy Garcia).
Solly Caspar es un gángster que se dedica tranquilamente a sus negocios porque tanto el alcalde como el jefe de policía se han dejado sobornar por él. En vísperas de unas elecciones, Caspar asesina al editor del periódico local, que lo hostigaba continuamente desde sus páginas. Mientras tanto, el candidato a alcalde, que es un político reformista, hace una durísima campaña contra el crimen organizado. Entonces Caspar, temiendo perder el control de las actividades locales, ordena que lo investiguen con el fin de encontrar en su pasado algo que lo descalifique.